Гидроксамовая реакция и её применение в анализе лекарственных средств

Целью работы является изучение гидроксамовой реакции и ее применения в анализе лекарственных средств.

Ацильные производные спиртов и фенолов широко распространены в природе, часть из них применяются в медицинской практике в качестве лекарственных средств: из класса алкалоидов (атропина сульфат, резерпин, кокаина гидрохлорид, скополамина гидробромид, платифиллина гидротартрат); из класса антибиотиков (цефалоспорины). Многие синтетические лекарственные вещества из класса витаминов и коферментов имеют в своем составе сложноэфирную группу (пиридоксальфосфат, флавинаденина динуклеотид, кокарбоксилаза).
Сложноэфирная группа включает остаток кислоты и спирта (или фенола). Её содержат производные салициловой кислоты (фенилсалицилат, кислота ацетилсалициловая), п-аминобензойной кислоты (анестезин, новокаин, дикаин), стероидных гормонов (дезоксикортикостерона ацетат, кортизона ацетат, эстрадиола дипропионат), производные тропана (атропина сульфат, гоматропина гидробромид, тропацин, тропафен, кокаина гидрохлорид), хинуклидина (ацеклидин, оксилидин), кальция пангамат, кокарбоксилаза, токоферола ацетат, пиридоксальфосфат, нитроглицерин.
Сложноэфирная группа в молекуле лекарственного вещества может выполнять различные функции: входить в состав группировки атомов, которая обусловливает фармакологический эффект вещества; защищать от воздействия неблагоприятных факторов внешней среды (кислород воздуха, свет) и внутренней среды организма (ферменты) реакционноспособные группы; снижать раздражающие свойства вещества и его токсичность; улучшать фармакокинетические свойства веществ.
Лекарственные вещества, содержащие сложноэфирную группу:
а) Кислота ацетилсалициловая

Общий способ испытания лекарственных веществ, в молекуле которых содержится сложноэфирная, лактонная, лактамная, амидная, имидная группы, является гидроксамовая проба – реакция, основанная на образовании гидроксамовых кислот.
Гидроксамовая реакция основывается на щелочном гидролизе сложного эфира. В присутствии гидроксиламина гидрохлорида при гидролизе в щелочной среде образуются гидроксамовые кислоты, которые дают гидроксаматы железа с солями железа (III) красного или красно-фиолетового цвета. 
Способность гидроксамовой кислоты к образованию стабильных комплексов переходных металлов является основным ее свойством при использовании в качестве аналитического регента. Это объясняет причину использования гидроксамовых кислот в качестве хелатообразующих агентов.
Гидроксамовые кислоты имеют бидентантную функциональную группировку, которая удовлетворяет основным требованиям комплексообразования с металлом, поэтому ионы и образуют важное семейство хелатирующих агентов.
Образование комплексов обычно происходит с заменой гидроксиламина водорода на ион, и кольцо металла, закрытие через углеродный кислород. Все металлические комплексы гидроксамовых кислот, в которых N - атом водорода (Н - N) не заменяется любым алкилом или арилом и группа растворима в щелочи, показывает кислотный характер атома N-водорода
Гидроксамовая реакция не является специфичной для соединений со сложноэфирной группой. Ее дают соединения с лактонной и лактамной группами.
Гидроксамовая реакция редко используется в анализе амидов, так как она протекает в жестких условиях. Ее широко используют в анализе сложных эфиров, лактонов (внутренних сложных эфиров) и β-лактамидов.